Anomer

Izvor: Wikipedia

U hemiji ugljenih hidrata anomer je specijalni tip epimera. On je jedan od dva stereoizomera cikličnih saharida koji se razlikuju samo u njihovoj konfiguraciji na hemiacetalnom ili hemiketalnom ugljeniku, koji se naziva anomerni ugljenik.[1] Anomerizacija je proces konverzije jednog anomera u drugi. Anomerizacija je anomerni analog epimerizacije.

Nomenklatura[uredi - уреди]

Različite projekcije α-D-glukopiranoze. 1 = Fišerova projekcija sa C-1 na vrhu anomernog centra. C-5 je anomerni referentni atom.

Anomeri se obeležavaju sa alfa (α) ili beta (β), na osnovu konfiguracionog odnosa između anomernog centra i anomernog referentnog atoma. Te onake su relativni stereodeskriptori.[2] Anomerni centar u hemiacetalima je anomerni ugljenik C-1, koji je vezan za hemiacetalni kiseonik (u prstenu), a u hemiketalima on je ugljenik C-2, vezan za hemiketalni kiseonik. U aldoheksozama i manjim ugljenim hidratima anomerni referentni atom je stereocenter koji je najdalje od anomernog ugljenika u prstenu (konfiguracioni atom koji definiše šećer kao D ili L). U α-D-glukopiranozi referentni atom je C-5.

Ako u cikličnoj Fišerovoj projekciji[3] eksociklični atom kiseonika na anomernom centru je cis (na istoj strani) sa eksocikličnim kiseonikom vezanim za anomerni referentni atom (u OH grupi) onda je anomer: α. Ako su dva kiseonika trans (na različitim stranama), anomer je β.[3]

Ako se apsolutne konfiguracije anomernog ugljenika i referentnog atom uporede, one su različite (S,R ili R,S) u α anomeru i iste (R,R ili S,S) u β anomeru.

Primeri[uredi - уреди]

α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza

α-D-Glukopiranoza ima suprotnu stereohemiju na C-1 i C-5 (respektivno S i R), dok su u β-D-glukopiranozi oni isti (ova su R).

U α-L-arabinopiranozi, apsolutne konfiguracije na C-1 i C-4 su respektivno R i S. One su takođe različite ali su suprotne u odnosu na α-D-glukopiranozu. Oba šećera su α, mada su pozicije anomernih kiseonika različite.

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza
AlphaAraanomer.png BetaAraanomer.png
α-L-arabinopiranoza
β-L-arabinopiranoza

Reference[uredi - уреди]

  1. Francis Carey (2000). Organic Chemistry, McGraw-Hill Higher Education press (4th izd.). 
  2. IUPAC Gold Book α (alpha), β (beta)
  3. 3.0 3.1 "Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)". http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/05.html. 

Vidi još[uredi - уреди]

Vanjske veze[uredi - уреди]