Adamantan

Izvor: Wikipedia
Adamantan
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model
Adamantane crystals
IUPAC ime
Drugi nazivi Triciklo[3.3.1.13,7]dekan
Identifikacija
CAS registarski broj 281-23-2 YesY
PubChem[2][3] 9238
ChemSpider[4] 8883 YesY
ChEBI 40519
ChEMBL[5] CHEMBL1614830 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C10H16
Molarna masa 136.23 g mol−1
Agregatno stanje beli do mrkog praha
Gustina 1,08 g/cm3 (20 °C),[6] čvrst
Tačka topljenja

270 °C (543 K)

Tačka ključanja

Sublimira

Rastvorljivost u vodi Slabo je rastvoran
Rastvorljivost u drugi rastvarači Rastvoran u ugljovodonicima
Indeks prelamanja (nD) 1,568[7]
Struktura
Kristalna rešetka/struktura kubna, prostorna grupa Fm3m
Geometrija molekula 4
Dipolni moment 0 D
Opasnost
Opasnost u toku rada Zapaliv
S-oznake 24/25/28/37/45
Srodna jedinjenja
Srodna materije: Memantin
Rimantadin
Amantadin

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Adamantan je bezbojno, kristalno hemijsko jedinjenje sa kamforu sličnim mirisom. Njegova hemijska formula je C10H16. On je cikloalkan, a isto tako najjednostavniji dijamondoid. Molekuli adamantana se sastoje od tri cikloheksanska prstena u konformaciji „stolice“. On je jedinstven po tome što je krut i nepodložan stresu. Adamantan je najstabilniji među izomerima sa formulom C10H16, što obuhvata i donekle slične tvistane. Prostorni aranžman atoma ugljenika je isti kod adamantana i kristala dijamanta. Ime ovog jedinjenja je motivisano tom činjenicom. U grčki: adamantinos znači srodan sa čelikom ili dijamantaom.[8]

Otkriće adamantana u nafti 1933 je pokrenulo novo polje hemije usmereno na studiranje sinteze i osobina poliedralnih organskih jedinjenja. Derivati adamantana su našli praktičnu primenu u lekovima, polimernim materijalima i termalno stabilnim lubrikantima.

Reference[uredi - уреди]

  1. According to page 41 of A 2004 IUPAC guide, adamantane is the "preferred IUPAC name."
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Windsor C G, Saunderson D H, Sherwood J N, Taylor D, Pawley G S (1978). "Lattice dynamics of adamantane in the disordered phase". Journal of Physics C: Solid State Physics 11 (9): 1741. doi:10.1088/0022-3719/11/9/013. 
  7. Bagrii, E.I. (1989) (Russian). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. str. 5–57. ISBN 5-02-001382-x. http://books.google.com/?id=8RA2AAAAIAAJ&dq=isbn=502001382X. 
  8. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, pp. 6 ISBN 0-444-52239-5.

Literatura[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]