Adamantan
| Adamantan | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Triciklo[3.3.1.13,7]dekan | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 281-23-2 
| ||
| PubChem[2][3] | 9238 | ||
| ChemSpider[4] | 8883
| ||
| ChEBI | 40519 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL1614830
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C10H16 | ||
| Molarna masa | 136.23 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | beli do mrkog praha | ||
| Gustina | 1,08 g/cm3 (20 °C),[6] čvrst | ||
| Tačka topljenja |
270 °C (543 K) | ||
| Tačka ključanja |
Sublimira | ||
| Rastvorljivost u vodi | Slabo je rastvoran | ||
| Rastvorljivost u drugi rastvarači | Rastvoran u ugljovodonicima | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,568[7] | ||
| Struktura | |||
| Kristalna rešetka/struktura | kubna, prostorna grupa Fm3m | ||
| Geometrija molekula | 4 | ||
| Dipolni moment | 0 D | ||
| Opasnost | |||
| Opasnost u toku rada | Zapaliv | ||
| S-oznake | 24/25/28/37/45 | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna materije: | Memantin Rimantadin Amantadin | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Adamantan je bezbojno, kristalno hemijsko jedinjenje sa kamforu sličnim mirisom. Njegova hemijska formula je C10H16. On je cikloalkan, a isto tako najjednostavniji dijamondoid. Molekuli adamantana se sastoje od tri cikloheksanska prstena u konformaciji „stolice“. On je jedinstven po tome što je krut i nepodložan stresu. Adamantan je najstabilniji među izomerima sa formulom C10H16, što obuhvata i donekle slične tvistane. Prostorni aranžman atoma ugljenika je isti kod adamantana i kristala dijamanta. Ime ovog jedinjenja je motivisano tom činjenicom. U grč. adamantinos znači srodan sa čelikom ili dijamantaom.[8]
Otkriće adamantana u nafti 1933 je pokrenulo novo polje hemije usmereno na studiranje sinteze i osobina poliedralnih organskih jedinjenja. Derivati adamantana su našli praktičnu primenu u lekovima, polimernim materijalima i termalno stabilnim lubrikantima.
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ According to page 41 of A 2004 IUPAC guide, adamantane is the "preferred IUPAC name."
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Windsor C G, Saunderson D H, Sherwood J N, Taylor D, Pawley G S (1978). „Lattice dynamics of adamantane in the disordered phase”. Journal of Physics C: Solid State Physics 11 (9): 1741. DOI:10.1088/0022-3719/11/9/013.
- ↑ Bagrii, E.I. (1989) (Russian). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. str. 5–57. ISBN 5-02-001382-x.
- ↑ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, pp. 6 ISBN 0-444-52239-5.
Literatura[uredi | uredi kod]
- Bagrii, E.I. (1989) (Russian). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. str. 5–57. ISBN 5-02-001382-x.
