1,5-Ciklooktadien

Izvor: Wikipedia
1,5-Ciklooktadien
Skeletal formula of 1,5-cyclooctadiene
Ball and stick model of 1,5-cyclooctadiene
Naziv po klasifikaciji Ciklookta-1,5-dien[1]
Identifikacija
Abrevijacija 1,5-COD
CAS registarski broj 111-78-4 YesY, 1552-12-1 (1Z,5Z)-1,5-diene, 5259-71-2 (1Z,5E)-1,5-diene, 17612-50-9 (1E,5E)-1,5-diene
PubChem[2][3] 8135
10937607 (5Z)-5-ene
82916 (1Z,5Z)-1,5-diene
5364364 (1Z,5E)-1,5-diene
5702534 (1E,5E)-1,5-diene
ChemSpider[4] 7843 NoN, 74815 (1Z,5Z)-1,5-diene YesY, 18520443 (1Z,5E)-1,5-diene YesY, 19971660 (1E,5E)-1,5-diene YesY
EINECS broj 203-907-1
UN broj 2520
MeSH 1,5-cyclooctadiene
RTECS registarski broj toksičnosti GX9560000

GX9620000 (1Z,5Z)-1,5-diene

Bajlštajn 2036542
3DMet (1Z,5Z)-1,5-diene.html 1209288 (1Z,5Z)-1,5-diene
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H12
Molarna masa 108.18 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna tačnost
Gustina 882 mg cm-3
Tačka topljenja

-69 °C, 204 K, -92 °F

Tačka ključanja

150 °C, 423 K, 302 °F

Napon pare 910 Pa
Indeks prelamanja (nD) 1,493
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 21-27 kJ mol-1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-4.890--4.884 MJ mol-1
Standardna molarna entropija So298 250.0 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 198.9 J K-1 mol-1
Opasnost
EU-klasifikacija Harmful Xn
R-oznake R10, R36/38, R42/43, R65
S-oznake S23, S26, S36/37, S62
Tačka paljenja 32-38 °C
Tačka spontanog paljenja 222 °C

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

1,5-Ciklooktadien (skr. COD) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C8H12. Ovaj dien je koristan prekurzor drugih organskih jedinjenja i služi kao ligand u organometalnoj hemiji.[5][6]

Sinteza[uredi - уреди]

1,5-Ciklooktadien se može pripremiti dimerizacijom butadiena u prisustvu nikl katalizator. Nusproizvod je vinilcikloheksen. Aproksimativno 10,000 tona je proizvedeno 2005.[7]

Organske reakcije[uredi - уреди]

COD reaguje sa borom i daje 9-borabiciklo[3.3.1]nonan,[8] koji je poznat kao 9-BBN. Ovaj reagens se koristi u organskoj hemiji u hidroboraciji:

Synthesis of 9-BBN dimer.png

COD dodaje SCl2 (ili slične reagense) i daje 2,6-dihloro-9-thiabiciklo[3.3.1]nonan:[9]

2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions

Rezultirajući dihlorid se može dalje modifikovati kao di-azid ili di-cijano derivat u nukleofilnoj supstituciji.

Literatura[uredi - уреди]

  1. "AC1L1QCE - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification and Related Records. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8135. pristupljeno 14. 10. 2011.. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Buehler, C; Pearson, D.Survey of Organic Syntheses. Wiley-Intersciene, New York. 1970.
  6. Shriver, D; Atkins, P.Inorganic Chemistry. W. H. Freeman and Co., New York. 1999.
  7. Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  8. John A. Soderquist and Alvin Negron (1998), "9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0095 ; Coll. Vol. 9 
  9. Roger Bishop, "9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV9P0692 ; Coll. Vol. 9 Díaz, David Díaz; Converso, Antonella; Sharpless, K. Barry; Finn, M. G. (2006). "2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold". Molecules 11 (4): 212–218. doi:10.3390/11040212. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]