1,4-Dioksan

Izvor: Wikipedia
1,4-Dioksan
Chemical structure of dioxane
1,4-dioxane
IUPAC ime
Drugi nazivi [1,4]Dioksan
p-Dioksan
[6]-crown-2
Identifikacija
CAS registarski broj 123-91-1 YesY
ChemSpider[1] 29015 YesY
UNII J8A3S10O7S YesY
EINECS broj 204-661-8
DrugBank DB03316
KEGG[2] C14440
ChEBI 47032
ChEMBL[3] CHEMBL453716 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H8O2
Molarna masa 88.11 g mol−1
Gustina 1,033 g/mL
Tačka topljenja

11.8 °C, 285 K, 53 °F

Tačka ključanja

101.1 °C, 374 K, 214 °F

Rastvorljivost u vodi Meša se
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -354 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-2363 kJ/mol
Standardna molarna entropija So298 196,6 J·K−1·mol−1
Opasnost
EU-klasifikacija Zapaliiv (F)
Karc. kat. 3
Iritant (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
 
R-oznake R11, R19, R36/37,
R40, R66
S-oznake S2, S9, S16,
S36/37, S46
Tačka paljenja 12 °C

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

1,4-Dioksan, često samo dioksan jer su 1,2 i 1,3 izomeri dioksana ređi, je heterociklično organsko jedinjenje. On je bezbojna tečnost sa blago slatkim mirisom, koji je sličan dietil etru. On se klasifikuje kao etar. Dioksan se uglavnom koristi kao stabilizator za rastvarač trihloroetan. On je ponekad koristi kao rastvarač.

Sinteza i struktura[uredi - уреди]

Dioksan se formira kiselinom katalizovanom dehidracijom dietilen glikola, koji se formira hidrolizom etilen oksida. Ovaj molekul je centrosimetričan, te poprima konformaciju stolice, što je tipično za jedinjenja srodna cikloheksanu. Molekul je konformaciono fleksibilan.[4][5]

Dioksan ima tri izomera. Pored 1,4-dioksan, poznati su 1,2-dioksan i 1,3-dioksan. frame|center|

Tri izomera dioksana.

Mali plavi brojevi označavaju numerisanje atoma u prstenovima.

Reference[uredi - уреди]

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. Surprenant, Kenneth S. (2000). Dioxane in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_545. 
  5. "1, 4-Dioxane Fact Sheet: Support Document". OPPT Chemical Fact Sheets. United States Environmental Protection Agency. February 1995. http://www.epa.gov/chemfact/dioxa-sd.pdf. pristupljeno 14. 5. 2010.. 

Vidi još[uredi - уреди]