1,4-Benzohinon
| 1,4-Benzohinon | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | p-benzohinon; p-hinon | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 106-51-4 
| ||
| ChemSpider[1] | 4489
| ||
| UNII | 3T006GV98U
| ||
| KEGG[2] | |||
| ChEBI | 16509 | ||
| ChEMBL[3] | CHEMBL8320
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | DK2625000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C6H4O2 | ||
| Molarna masa | 108.09 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Žuta čvrsta materija | ||
| Gustina | 1,318 g/cm3 na 20 °C | ||
| Tačka topljenja |
115 °C, 388 K, 239 °F | ||
| Tačka ključanja |
Sublimira | ||
| Rastvorljivost u vodi | Neznatno je rastvoran | ||
| Rastvorljivost | U maloj meri se rastvara u petroleumskom etru; rastvoran je u acetonu; veoma je rastvoran u etanolu, benzenu, dietil etru | ||
| Opasnost | |||
| Opasnost u toku rada | Toksičan | ||
| R-oznake | R23/25 R36/37/38 R50 | ||
| S-oznake | S26 S28 S45 S61 | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | 1,2-Benzohinon | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
1,4-Benzohinon (para-hinon) je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H4O2. U čistom stanju, on formira svetlo žute kristale sa karakterističnim iritirajućim zadahom, koji podseća na hlor, varikinu i vruću plastiku. Ovaj šestočlani prsten je oksidovani derivat 1,4-hidrohinona.[4] 1,4-Benzohinon je multifunkcionalan: on manifestuje svojstva ketona, formirajući oksime; oksidansa, formirajući dihidroksi derivate; i alkena, jer podleže reakcijama adicije, posebno onim koje su tipične za α,β-nezasićene ketone. 1,4-Benzohinon je senzitivan na jake mineralne kiseline i alkalije, koje uzrokuju kondenzaciju i razlaganje ovog jedinjenja.
Priprema[uredi | uredi kod]
1,4-Benzohinon se može pripremiti oksidacijom benzena, anilina, i hidrohinona upotrebom raznih oksidacionih agenasa. Oksidacija hidrohinona je brza i podesna, te je stoga poželjna za laboratorijske svrhe. 1,4-Benzohinon se može pripremiti iz hidrohinona putem brojnih oksidacionih metoda.[4][5][6] Jedan takav metod koristi vodonik peroksid kao oksidaciono sredstvo i jod ili jodnu so kao katalizator, za oksidaciju u polarnom rastvaraču; e.g. izopropil alkoholu.[7]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ 4,0 4,1 Underwood, H. W. Jr.; Walsh, W. L. (1936), „Quinone”, Organic Syntheses 16: 73; Coll. Vol. 2: 553
- ↑ Vliet, E. B. (1922), „Quinone”, Organic Syntheses 2: 85; Coll. Vol. 1: 482
- ↑ „Synthesis of para-Benzoquinone”. erowid.org.
- ↑ US patent 4973720, "Process for the preparation of p-benzoquinone"