1,4-Benzohinon

Izvor: Wikipedia
1,4-Benzohinon
Skeletal formula
Space-filling model
Para-Benzoquinone needles.jpg
IUPAC ime
Drugi nazivi p-benzohinon; p-hinon
Identifikacija
CAS registarski broj 106-51-4 YesY
ChemSpider[1] 4489 YesY
UNII 3T006GV98U YesY
KEGG[2] C00472
ChEBI 16509
ChEMBL[3] CHEMBL8320 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti DK2625000
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C6H4O2
Molarna masa 108.09 g mol−1
Agregatno stanje Žuta čvrsta materija
Gustina 1,318 g/cm3 na 20 °C
Tačka topljenja

115 °C, 388 K, 239 °F

Tačka ključanja

Sublimira

Rastvorljivost u vodi Neznatno je rastvoran
Rastvorljivost U maloj meri se rastvara u petroleumskom etru; rastvoran je u acetonu; veoma je rastvoran u etanolu, benzenu, dietil etru
Opasnost
Opasnost u toku rada Toksičan
R-oznake R23/25 R36/37/38 R50
S-oznake S26 S28 S45 S61
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja 1,2-Benzohinon

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

1,4-Benzohinon (para-hinon) je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H4O2. U čistom stanju, on formira svetlo žute kristale sa karakterističnim iritirajućim zadahom, koji podseća na hlor, varikinu i vruću plastiku. Ovaj šestočlani prsten je oksidovani derivat 1,4-hidrohinona.[4] 1,4-Benzohinon je multifunkcionalan: on manifestuje svojstva ketona, formirajući oksime; oksidansa, formirajući dihidroksi derivate; i alkena, jer podleže reakcijama adicije, posebno onim koje su tipične za α,β-nezasićene ketone. 1,4-Benzohinon je senzitivan na jake mineralne kiseline i alkalije, koje uzrokuju kondenzaciju i razlaganje ovog jedinjenja.

Priprema[uredi - уреди]

1,4-Benzohinon se može pripremiti oksidacijom benzena, anilina, i hidrohinona upotrebom raznih oksidacionih agenasa. Oksidacija hidrohinona je brza i podesna, te je stoga poželjna za laboratorijske svrhe. 1,4-Benzohinon se može pripremiti iz hidrohinona putem brojnih oksidacionih metoda.[4][5][6] Jedan takav metod koristi vodonik peroksid kao oksidaciono sredstvo i jod ili jodnu so kao katalizator, za oksidaciju u polarnom rastvaraču; e.g. izopropil alkoholu.[7]

Reference[uredi - уреди]

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. 4.0 4.1 Underwood, H. W. Jr.; Walsh, W. L. (1936), "Quinone", Organic Syntheses 16, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0553 ; Coll. Vol. 2 
  5. Vliet, E. B. (1922), "Quinone", Organic Syntheses 2, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0482 ; Coll. Vol. 1 
  6. "Synthesis of para-Benzoquinone". erowid.org. http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/benzoquinone.html. 
  7. "Process for the preparation of p-benzoquinone" US patent 4973720 

Vidi još[uredi - уреди]