1,2-Diaminopropan
| 1,2-Diaminopropan | |||
|---|---|---|---|
| |||
1,2-Propandiamin | |||
| Naziv po klasifikaciji | Propan-1,2-diamin | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 78-90-0 
| ||
| PubChem[1][2] | 6567, 447820 R, 642322 S | ||
| ChemSpider[3] | 13849260 , 394801 R , 557530 S
| ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | 2258 | ||
| MeSH | |||
| ChEBI | 30630 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | TX6650000 | ||
| Bajlštajn | 605274 | ||
| Gmelin Referenca | 25709 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C3H10N2 | ||
| Molarna masa | 74.12 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Miris | Poput mirisa ribe, amonijačni | ||
| Gustina | 870 mg mL−1 | ||
| Tačka topljenja |
-37 °C, 236.0 K, -35 °F | ||
| Tačka ključanja |
120 °C, 392.7 K, 247 °F | ||
| Napon pare | 1,9 Pa (na 20 °C) | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,446 | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
−98,2–−97,4 kJ mol−1 | ||
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
−2,5122–−2,5116 MJ mol−1 | ||
| Standardna molarna entropija S |
247,27 J K−1 mol−1 | ||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 205,64 J K−1 mol−1 | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija |  C
| ||
| EU-indeks | 612-100-00-7 | ||
| R-oznake | R10, R21/22, R35 | ||
| S-oznake | S26, S37/39, S45 | ||
| Tačka paljenja | 34 °C | ||
| Tačka spontanog paljenja | 360 °C | ||
| Eksplozivni limiti | 1,9–11,1% | ||
| LD50 |
| ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna alkanaminske materije | |||
| Srodna jedinjenja | 2-Metil-2-nitrozopropan | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
1,2-Diaminopropan (1,2-propandiamin) je diamin, koji je u širokoj upotrebi kao bidentatni ligand u koordinacionoj hemiji. On je najjednostavniji hiralni diamin. 1,2-Diaminopropan je bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi.
Priprema[uredi | uredi kod]
Ovo jedinjenje se industrijski sintetiše putem amonolize 1,2-dihloropropana:[4] Ovaj postupak omogućava upotrebu otpadnih hloro-organskih jedinjenja za formiranje korisnih amina koristeći amonijak:[4]
- CH3CHClCH2Cl + 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 + 2 NH4Cl
Racemska smeša ovog hiralnog jedinjenja se može razdvojiti u enantiomere putem konverzije u dijastereoizomernu amonijum so tartarne kiseline. Nakon prečišćavanja dijastereoizomera, diamin se može regenerisati tretiranjem amonijum soli sa natrijum hidroksidom.[5] Alternativni reagensi za hiralnu rezoluciju obuhvataju N-p-toluensulfonilaspartinsku kiselinu, N-benzensulfonilaspartinsku kiselinu, ili N-benzoilglutaminsku kiselinu.[6]
Upotreba[uredi | uredi kod]
1,2-Diaminopropan se može konvertovati u N,N′-disaliciliden-1,2-propandiamin, korisni ligand salenskog tipa. To se može ostvariti putem reakcije kondenzacije diamina sa salicilaldehidom:[7]
- 2C6H4(OH)CHO + CH3CH(NH2)CH2NH2 → [C6H4(OH)CH]2CH3CHNCH2N + 2H2O
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ 4,0 4,1 Bartkowiak, M.; Lewandowski, G.; Milchert, E.; Pelech, R. (2006). „Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane”. Ind. Eng. Chem. Res. 45: 5681–5687. DOI:10.1021/ie051134u.
- ↑ Romanowski, G.; Wera, M. (2010). „Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(-)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties”. Polyhedron 29: 2747–2754. DOI:10.1016/j.poly.2010.06.030.
- ↑ JP application 04-018057, "Production of Optically Active 1,2-propanediamine"
- ↑ Dabelstein, W.; Reglitzky A.; Schutze A.; Reders, K. (2005). „Automotive Fuels”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.